Опять Ослик Ушастик потерял свой хвост, мудрый Филин отправляет друзей (Винни, Тигрулю, Кролика, Хрюню, Кенгу и Крошку Ру) помочь бедолаге и найти пропажу, а так же — спасти Кристофера Робина от подозрительно неизвестного Яскорра. Новые удивительные приключения ждут наших друзей, а ведь медвежонок Винни, собирался всего лишь отыскать где-нибудь немного мёда, чтобы слегка подкрепиться, и даже не предполагал, что его ждёт такой суматошный день!