Новый день для престарелого «Дон Жуана» Дона Джонстона начинается с того, что от него уходит очередная подружка Шерри, потеряв веру в то, что с этим человеком можно создать семью. Разбирая почту, Дон обнаруживает розовый конверт. В письме неизвестная сообщает, что двадцать лет назад, расставшись с Доном, обнаружила, что беременна. Не обращаясь за помощью к Дону, вырастила сына, которому уже 19 лет. И мальчик, которому мама не сообщила, кто его отец, решил самостоятельно увидеть папу и ушёл из дома. Показав письмо другу Уинстону — любителю детективов — Дон получил от того совет: вспомнить всех своих подружек, которые у него были 20 лет назад и посетить их, выяснив, кто из них родил ему сына…